JOSE FERNANDO MARTINEZ AGUILERA

RESUMEN

2.13 ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehidos y cetonas  es el grupo carbonilo. Para los

aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a

un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar

enlazado a otros dos átomos de carbono

OOCR - COHR - C - R' Carbonilo          Aldehido              Cetona

La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como R – CHO y la de una

cetona como R – CO – R’.

Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el

sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres

comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO;  etanal o acetaldehido,   

CH3– CHO;  propanal o propionaldehido, CH3– CH – CHO;  butanal o butiraldehido,

CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH23 – CH2 – CH2 – CH-  CHO  y

benzaldehido, C6H5 - CHO

Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el

sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH32– CO – CH

;  y la

butanona es denominada también metiletilcetona, CH3– CO – CH2- CH

. La 2-pentanona,

CH3– CO – CH2– CH2- CH3

  y la 3-pentanona, CH3– CH23 – CO – CHson

isómeros de posición.  La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona

3.14 Ácidos carboxílicos

Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

2- Propiedades físicas

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Puntos de ebullición.

Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

6- Propiedades químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter acido disminuye con el numero de átomos de carbono. Reacciona con los metales alcalinos y alcalinos térreos para forman sales. Con los alcoholes forman esteres. Al combinarse con el amoniaco forman amidas.

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

Formación de hidrólisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

3.15. ETERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H₂O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO^-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO^- + R'X → ROR' + X^-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.

Éteres corona

18-corona-6 complejando el catión potasio.

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamaño y denticidad de la corona, ésta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catión litio, 15-corona-5 por el catión sodio y el 18-corona-6 por el catión potasio.

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH₃CH₂OCH₂CH₃. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

3.16  Las aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco	Amina primaria	Amina secundaria	Amina terciaria

Ejemplos

• Aminas primarias: anilina, ...
• Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina, ...
• Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Nomenclaturas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos: !- nombres !!compuestos

Compuesto	Nombres
CH3-NH2	Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3	Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3	Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3 | N-CH3 | CH3	Trimetilamina o dimetilaminometano.
CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3	Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-metilpropanoamina

Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina

el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

3.17 PLÁSTICOS Y RESINAS: PRINCIPALES MATERIALES DE ESTE TIPO UTILIZADOS EN LA INDUSTRIA

Los plásticos son los polímeros más importantes en el mercado, más que los hules, las fibras y las pinturas, por el tonelaje de producción y productos que genera (El Consumo Mundial de Plásticos en el año 2004 fue de 210 millones de toneladas). Los plásticos tienen una amplia gama de propiedades y son muchos los materiales y los métodos de fabricación que satisfacen estos requisitos. La principal característica sobresaliente del uso de los plásticos es la versatilidad.

De las 72 ramas de actividad económicas del país, la industria del plástico provee de insumos a 59. Los principales usuarios de productos elaborados de plástico son la industria automotriz, la elaboración de aparatos eléctricos, electrónicos y electrodomésticos, productos farmacéuticos, productos agrícolas, en general la industria manufacturera.

Un punto relevante de los plásticos, radica en que, es un material de diseño y construcción entre otros atributos. Compite con el acero, vidrio, madera, aluminio y muchos otros materiales, incluso con él mismo.

Como todos los materiales, es aceptado o rechazado según el comportamiento donde se utilice.

El plástico es el primer material de diseño nuevo en más de 300 años. Durante este período, los demás materiales han tenido la oportunidad de afianzarse, establecer normas, imponer las preferencias entre lo que es adecuado y lo que no sirve y de posesionarse del mercado. Ninguno de estos materiales tradicionales ha estado dispuesto a ceder su mercado.

Situación de la Industria de los plásticos

Desde que el plástico se convirtió en un factor de importancia para las economías de las naciones, las grandes empresas petroquímicas desarrollan activamente la mejora continua de sus procesos y productos, por ejemplo: los procesos de polimerización para obtener plásticos utilizaban catalizadores Ziegler –Natta, hoy utilizan catalizadores de metaloceno; las bolsas de plástico del supermercado hace diez años no podían llenarse en su totalidad, se rompían con facilidad, ahora esa no es una preocupación. Cada día aparecen productos novedosos, nuevos usos, nuevas tecnologías que hacen que resalte la industria de los plásticos. El consumo de los plásticos es explosivo; de hecho, Guglio Natta decía que esta, sería conocida como la “era del plástico”, podemos decir que, en volumen, se dejo la era del hierro y entrado a la del plástico: el carácter de una era está definido por el material más usado en la manufactura. El plástico tiene en promedio, aproximadamente 1/7 la densidad del acero. Esto significa (en teoría) que por cada ensaladera de acero, se pueden producir básicamente siete ensaladeras idénticas de polietileno de alta densidad, las cuales juntas pesarán 460g. A la fecha se han descubierto miles de plásticos, hoy, sólo han tenido éxito comercial alrededor de 50. De aquí, que sea importante saber qué pasa con estos materiales en los diferentes sectores, ya sea del consumidor, del diseñador, y del fabricante entre otros.

Comportamiento de los Materiales a lo largo de la Historia sobre una escala de tiempos no lineales y según la importancia relativa de aquellos

Desde el punto de vista del consumidor; el plástico aplicado de forma adecuada, en algunos casos supera a los materiales tradicionales y la concepción generalizada de “sustituto barato”, ya no es tan generalizado. Algunas características sobresalientes son: su resistencia al manchado, a la abrasión y al desgaste, no se oxida, se reconoce la superioridad de estos, en la fabricación de tinas para baño, productos caseros, cascos para botes de navegación, carrocerías, etc. Sin embargo, la percepción de barato se presenta, por que el consumidor no conocedor de sus características y propiedades, ve a los plásticos en función de costos en relación a otros materiales.

Para los ecologistas; los no conocedores consideran al plástico como malo, por que contamina, es muy llamativo en los basureros, por el volumen que ocupa y por su colorido, la verdad es que, las campañas de recolección y reciclado han hecho de este material una alternativa económica, y ecológica desde el punto de vista del desarrollo sustentable; sustituye materiales perecederos, no renovables como la madera, acero y el petróleo.

La industria de los plásticos, está formada por dos sectores, la industria petroquímica fabricante de resinas y aditivos y la industria manufacturera transformadora de productos plásticos. El fabricante de resinas constituye el último eslabón de una de las cadenas productivas de la petroquímica. La industria petroquímica, fabricante de resinas plásticas se encuentra localizada en Tampico Tamaulipas y Coatzacoalcos Veracruz.

Esta razón es atribuida a la falta de disponibilidad de insumos petroquímicos competitivos, como el gas natural y derivados como el etano, los derivados de refinación y el suministro de energía eléctrica, que presentan los precios más altos del mundo”

Industria de las resinas sintéticas

A partir de la producción de petroquímicos se producen las resinas sintéticas, que son el resultado de procesos de polimerización de los primeros, la cúpula empresarial que representa los intereses de la industria química en México es la ANIQ.

La industria química mexicana está constituida por empresas de diferentes niveles de desarrollo tecnológico. Las empresas que fabrican resinas en nuestro país la mayoría son filiales o están asociadas con empresas trasnacionales. El sector de las resinas sintéticas ha registrado un desarrollo acelerado, convirtiéndose en uno de los sectores más importantes del país en la química y petroquímica. Sus productos constituyen propiamente la materia prima para la manufactura de artículos de plástico, así como para pinturas y adhesivos.

El carácter de la industria, reside en la versatilidad de aplicación que tienen los plásticos en un número de industrias; como sustituto de productos de gran importancia como el Aluminio, Hierro, Níquel y Zinc; en industrias como el calzado, sustituyendo el cuero; de la construcción y empaque, sustituyendo a la lamina estañada, y en la agricultura en la fabricación de películas para protección de cultivos, carrocerías, en la industria automotriz, jeringas, tubos, envases y embalajes en la industria farmacéutica, etcétera.

La falta de disponibilidad de insumos petroquímicos competitivos, como el gas natural y derivados como el etano, los derivados de refinación (naftas y propileno) y el suministro de energía eléctrica es deficiente y tiene uno de los precios más altos del mundo. Las oportunidades en los mercados, por el pago de los insumos no es el adecuado, de esta manera la competitividad de nuestras empresas es ínfima.

Las resinas plásticas de mayor consumo en el país son:

- Termoplásticos

Polietileno de baja densidad (PEBD) - 20.23%

Polietileno de alta densidad (PEAD) - 17.95%

Polipropileno (PP) - 17.77%

Polietilentereftalato (PET) - 11.97%

Cloruro de polivinilo (PCV) - 10.15%

Poliestireno (PS) - 9.38%

3.18Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social

Compuestos Orgánicos más importantes, como se obtienen, sus propiedades y usos:

Ácido Acético (CH3COOH):

·         Obtención: Se obtiene de 3 formas:

1.       Por oxidación catalítica de los gases del petróleo

2.      Por oxidación del etanal o acetaldehído

3.      Haciendo reaccionar alcohol metílico con monóxido de carbono

·         Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy picante. Funde a 16ºC y ebulle a 118ºC. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en agua, alcohol y éter.

·         Usos: Se emplea en la producción del plástico, como alimento, en la fabricación de colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos; como coagulante del látex natural.

Ácido ascórbico o Vitamina C:

·         Obtención: Se encuentra presente en las frutas cítricas

·         Propiedades: Se presenta en forma de cristales blancos. Es soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol e insoluble en éter. Fuende a 192ºC

·         Usos: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la mantequilla, la lechede larga duración, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto

Ácido Cítrico (C6H8O7):

·         Obtención: A partir de las frutas como el limón, la lima, la toronja y la naranja. También se le obtiene por fermentación degradante de carbohidratos.

·         Propiedades: Se presenta en forma de cristales o polvo translúcido incoloro. Funde a 153ºC. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble en agua y en alcohol.

·         Usos: Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales

Éter dietílico (C4H10O):

·         Obtención: Se prepara por deshidratación del alcohol etílico

·         Propiedades: Es un liquido de coloragradable y penetrante, muy volátil e inflamable. Sus vapores son los mas densos que el aire, pero mas livianos que el agua. Su densidad es 0,78g/cm3. Funde a -16ºC y ebulle a 35ºC. Presenta un gran poder disolvente ya que diluye al caucho, al aceite y a las grasas.

·         Usos: En medicina, como analgésico local, En el laboratorio, como disolvente y reactivo.

Alcohol etílico o Etanol (C2H6O):

·         Obtención: Se puede obtener de diversas maneras: por síntesis, partiendodel acetileno; por fermentación de sustancias azucaradas y por destilación del vino.

·         Propiedades: Es un liquido incoloro, de olor caractristico, agradable y sabor ardiente. Ebulle a 78ºC. Es soluble en agua, en todas las proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.

·         Usos: Como componente de las bebidas alcoholicas y en la síntesis de compuestos organicos. 

INTEGRANTES 

žANABEL SUAZO MUÑOZ

žJOSE FERNANDO MARTINEZ AGUILERA

žMISAEL JIMENEZ  GARCIA

žEDUARDO MARTAGON

žJUAN EMMANUEL IPARREA RODRIGUEZ